１５日に放送されたＴＢＳ系「水曜日のダウンタウン」では、「クロちゃんリアル人生すごろく」後編が放送。無事にゴールしたクロちゃんはリチへの「プロポーズ」を決意。ネットでは、プロポーズ成功を願う声があがる一方、まさかの心配の声もあがっている。

　温泉の脱衣所で服を盗まれたり、自宅の寝室の天井から大蛇が降ってくるなどの困難を乗り越え、なんとかクロちゃんは、リアル人生すごろくをゴール。そこには「プロポーズ？」の文字が隠されていた。

　番組側は、クロちゃんがプロポーズのタイミングが分からないと周囲にもらしていることを聞き、きっかけを設定。ただ無理強いはしないとし、プロポーズをするかしないかはクロちゃんに任せるとした。

　１週間、熟考したクロちゃんはプロポーズを決意。「色々考えた。今結婚を切り出すのが正しいのか、正しくないのか。プロポーズに番組が入ってリチが嫌がらないか、本当に考えて」「水曜日きっかけでプロポーズは癪だけど、ぼくも４８歳。リチと仲がいいし、このタイミング逃したら、ずっとズルズルいってしまいそうで」と決意した心情を長々と説明。途中、浜田雅功は「長いで！もうええで」とうんざりするほど長かった。

　そして次週はいよいよ、クロちゃんがリチにプロポーズをすることに。予告映像では、高級宝石店で指輪を購入する姿や、リチとのデートシーン、最後に指輪の箱を手にひざまずき、リチに「結婚してください！お願いします！」と言う映像もあった。

　リチとクロちゃんは２年前の企画「モンスターラブ」がきっかけで交際を開始。すぐに別れるのでは？という大方の予想を覆し、２年間、愛を育んできた。ＳＮＳでも仲むつまじい様子を頻繁にアップしてきたが、今年に入ってリチはインスタの更新をストップしており、コメント欄には「インスタ更新がなかったのはそういうことだったのね。おめでとう」など、早くも祝福ムードが漂っている。

　ただ一部ネットでは、今回の交際からプロポーズにかけて「水曜日のダウンタウン」が絡んでいることから「リチさん自体が２年越しのドッキリ？」「２年間出会いからずっと騙してて全部ドッキリ説はあり得んと思うけど水ダウはあり得ん展開も平気でやるからもうわからん」「リチと付き合ってたこの２年間も全部ドッキリだったらどうしよう」など心配の声も挙がっていた。